Probablemente no. Pero tampoco hace nada por negarlo. En la premiere de Reloaded, Larry cambió sus pantalones vaqueros, camisetas y gorra de los Chicago Bulls por un gorro de terciopelo, pendientes de moda, maquillaje y pestañas postizas. Después de eso, Jake Miller, el ex-marido de Winslow (transexual de mujer a hombre), declaró a los tabloides ingleses que Larry le había robado a su mujer poco tiempo después de tener varias citas en la "Cueva" de Winslow. Además, Miller declaró que Larry había estado tomando hormonas femeninas y se estaba preparando para una operación de cambio de sexo. Afincado en Nueva Orleans, Miller admite ahora que no tenía conocimiento alguno de que Larry estuviese preparando una operación y que su entrevista fue acordada previo-pago. "Lo perdí todo con el divorcio". Una fuente que quiere permanecer en el anonimato, amigo de la pareja, desmiente que Larry vaya a cambiarse de sexo. Comenta que le parece divertido travestirse , pero que no es un transexual "Lo que la gente no parece entender es que Larry y Karin están realmente enamorados - son la pareja perfecta".
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